Meskipun tampak konyol untuk memamerkan jalan tol delapan jalur, ini adalah drive yang paling mudah di Midwest. Lake Shore Drive (juga disebut sebagai 'Outer Drive, ' 'The Drive, ' atau 'LSD') pada awalnya merupakan jalur yang sangat populer dan tidak diaspal untuk penduduk Chicago yang paling makmur. Ini adalah lokasi utama untuk jalan-jalan sore atau bahkan naik kereta kuda. Pada tahun 1882, seorang warga Chicago terkenal bernama Potter Palmer bertanggung jawab penuh untuk meyakinkan kota untuk menghubungkan rumahnya dengan pusat kota melalui Lake Shore Drive.
The Palmer Mansion (lebih dari sebuah kastil) terletak di antara jalan-jalan saat ini di Schiller dan Banks di 1350 N. Lake Shore Drive. Rumah besar ini adalah kediaman pribadi terbesar yang dibangun di Chicago pada saat itu, dan penduduk setempat berbondong-bondong dengan ide tinggal di sana - rumah ini mendirikan lingkungan Gold Coast. Selama tahun 1880-an dan 1890-an, pemilik properti kaya membantu membiayai tembok laut dan tempat pembuangan sampah di belakangnya sehingga Lake Shore Drive dapat diperpanjang di selatan Oak Street. TPA yang digunakan untuk perpanjangan tahun 1930-an sebagian besar adalah tanah, tetapi ekstensi tahun 1950-an termasuk puing-puing dan puing-puing dari perusakan rumah-rumah yang dihancurkan untuk pembangunan Congress Expressway.
Versi awal Lake Shore Drive meluas dari Oak Street ke Fullerton Avenue. Pada tahun 1939, pembangunan Outer Drive selesai hingga North Avenue, dan pada tahun 1942, ia diperluas ke utara ke Belmont Avenue dan ke selatan ke 47th Street. Sisa Outer Lake Shore Drive belum mencapai sejauh selatan (ke Marquette Drive dan Jeffery Drive) hingga awal 1940-an.
Pada tahun 1979, Friends of the Parks menganjurkan untuk muncul kembali dan menandai 18 mil Chicago Lakefront Trail dari Hollywood Avenue ke 71st Street. Pada 1990-an, median yang indah (menampilkan pohon dan semak-semak) dipasang di sepanjang North Lake Shore Drive. Sejak 1990-an, LSD telah mengalami sedikit perubahan. Meskipun tidak ada perubahan fisik yang terjadi, pada tahun 2001, ada 'Bike The Drive' tahunan pertama. Ini adalah satu hari dalam setahun di mana sepeda berkuasa di Lake Shore Drive, dan biasanya berlangsung pada bulan Mei.
Lake Shore Drive memainkan peran yang sangat penting di Chicago sehingga bahkan ada lagu yang dibuat oleh Aliotta-Haynes-Jeremiah, dirilis pada tahun 1970. Saat ini, stasiun radio Chicago 97.1 FM 'The Drive' juga dinamai Lake Shore Drive. Secara keseluruhan, Lake Shore Drive memanjang total 16, 4 mil dari utara ke selatan. Selalu ada pembicaraan bahwa jalan bebas hambatan akan meluas lebih jauh, tetapi tidak ada keraguan bahwa itu akan selalu menjadi bagian utama dari sejarah Chicago.
